Tipos de isomería , la isomería química es un fenómeno observado cuando dos o más sustancias orgánicas tienen la misma fórmula molecular pero diferentes estructuras y propiedades moleculares.

Los productos químicos con estas características se llaman isómeros.

Tipos de isomería y Ejemplos

El término deriva de las palabras griegas. iso = igual y mero = partes, es decir, partes iguales.

Existen diferentes tipos de isomería :

  • Isomería plana: Los compuestos se identifican mediante fórmulas estructurales planas. Se divide en isómero de cadena, isómero de función, isómero de posición, isómero de compensación e isómero de tautomería.
  • Isomería Espacial: La estructura molecular de los compuestos tiene diferentes estructuras espaciales. Se divide en isométricos geométricos y ópticos.

Isomería plana

En plano isométrico o isomerismo constitucional, la estructura molecular de las sustancias orgánicas es plana.

Los compuestos con esta característica se denominan isómeros planos.

Isómero de cadena

La isomerización de la cadena ocurre cuando los átomos de carbono tienen diferentes cadenas y la misma función química.

Ejemplos:
Estructura molecular del butano

Estructura molecular de metilpropano

Isomería de funciones

El isomerismo de la función ocurre cuando dos o más compuestos tienen diferentes funciones químicas y la misma fórmula molecular.

Ejemplos: este caso es común entre aldehídos y cetonas.

Aldehído: Propanal C3H6toEl

Cetona: Propanona C3H6toEl

Posicionar isómero

El isomerismo de posición ocurre cuando los compuestos difieren en diferentes posiciones de insaturación, ramificación o grupo funcional en la cadena de carbono. En este caso, los isómeros tienen la misma función química.

Isomería de compensación

El isomerismo de compensación o metameria ocurre en compuestos con la misma función química que difieren según la posición de los heteroátomos.

Ejemplos:

Estructura molecular de la etilpropilamina C5toH13N

Estructura molecular de la metil butilamina C5toH13N

Tautomeria

La tautomería dinámica o isomerismo puede considerarse un caso específico de isomerismo de función. En este caso, un isómero se puede transformar en otro cambiando la posición de un elemento en la cadena.

Ejemplos:

Estructura molecular de etanal C2H4 4El

Estructura molecular de etenol C2H4 4El

Isomería Espacial

El isomerismo espacial, también llamado estereoisomerismo, ocurre cuando dos compuestos tienen la misma fórmula molecular y diferentes fórmulas estructurales.

En este tipo de isomerismo, los átomos se distribuyen de la misma manera, pero ocupan diferentes posiciones en el espacio.

Isomería geométrica

El isomerismo geométrico. o cis-trans ocurre en cadenas abiertas insaturadas y también en compuestos cíclicos. Para hacerlo, los ligantes de carbono deben ser diferentes.

Forma molecular de cis-dicloroeteno C2H2Cl2

Forma molecular de trans-dicloroeteno C2H2Cl2

  • Cuando los mismos ligandos están en el mismo lado, la nomenclatura del isómero tiene el prefijo cis.
  • Cuando los mismos ligandos están en lados opuestos, la nomenclatura tiene el prefijo trans.

La IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) recomienda que en lugar de cis y trans, las letras Z y E se usen como prefijo.

Esto se debe a que Z es la primera letra de la palabra alemana. zusammenque significa “juntos”. E es la primera letra de la palabra alemana entegegen, que significa “opuestos”.

Isómero óptico

El isomerismo óptico. se demuestra por compuestos que son ópticamente activos. Ocurre cuando una sustancia es causada por una desviación angular en el plano de luz polarizada.

  • Cuando una sustancia desplaza la luz óptica hacia la derecha, se llama dextrogira.
  • Cuando una sustancia desplaza la luz óptica hacia la izquierda, la sustancia se llama levogira.

Una sustancia también puede existir en dos formas que son ópticamente activas, dextogira y levogira. En este caso, se llama enantiómero.

Para que un compuesto de carbono sea ópticamente activo, debe ser quiral. Esto significa que sus ligandos no pueden solaparse, siendo asimétricos.

A su vez, si un compuesto tiene las formas de dextrogira y levogira en partes iguales, se llaman mezclas racémicas. La actividad óptica de las mezclas racémicas es inactiva.

Ejercicios

1. (Mackenzie 2012) Numere la columna B, que contiene compuestos orgánicos, y asócielos con la columna A, de acuerdo con el tipo de isomerismo que tiene cada molécula orgánica.

Columna A

1. Isomería de compensación
2. Isomería geométrica
3. Isomería de cadena
4. Isomería óptica

Columna B

() ciclopropano
() etoxietano
() bromo-cloro-fluoro-metano
() 1,2-dicloroeteno

La secuencia correcta de los números de la columna B de arriba a abajo es

a) 2 – 1 – 4 – 3.
b) 3-1-4-2.
c) 1 – 2 – 3 – 4.
d) 3-4-1-2.
e) 4-1-3-2.

2. (Uerj) Isomería es el fenómeno caracterizado por el hecho de que la misma fórmula molecular representa diferentes estructuras.

Considerando el isomerismo estructural plano para la fórmula molecular C4 4H8vo, podemos identificar isómeros de los siguientes tipos:

a) cadena y posición
b) cadena y función
c) función y compensación
d) posición y compensación

3. (OSEC) Propanona e isopropenol ejemplifican un caso de Isomería :

a) de metameria
b) función
c) de tautomeria
d) cis-tran
e) cadena