Las funciones orgánicas agrupan compuestos carbónicos con propiedades similares.

Debido a la existencia de numerosas sustancias formadas por el carbono, este tema se usa ampliamente en los exámenes para evaluar el conocimiento sobre Química Orgánica.

Pensando en ello, nos reunimos 10 preguntas Exámenes de ingreso de Enem y de la universidad para que pruebes tu conocimiento de las diferentes estructuras que caracterizan a los grupos funcionales.

Utilice también los comentarios de las resoluciones para obtener más información al respecto.

Contenido

Preguntas de examen de ingreso

1. (UFRGS) En compuestos orgánicos, además de carbono e hidrógeno, la presencia de oxígeno es muy frecuente. Verifique la alternativa donde los tres compuestos tienen oxígeno.

a) formaldehído, ácido acético, cloruro de etilo.
b) trinitrotolueno, etanol, fenilamina.
c) ácido fórmico, butanol-2, propanona.
d) isooctano, metanol, metoxietano.
e) acetato de isobutilo, metilbenceno, hexeno-2.

Alternativa correcta: c) ácido fórmico, butanol-2, propanona.

Las funciones que presentan oxígeno en su constitución se denominan funciones oxigenadas.

Los siguientes son compuestos que tienen oxígeno en el grupo funcional.

a) Incorrecto. El cloruro de etilo no tiene oxígeno.

Compuesto Función orgánica
Formaldehído Aldehído: R-CHO
Ácido acético Ácido carboxílico: R-COOH
Cloruro de etilo

Haluro de alquilo: R-X

(X representa un halógeno).

b) Incorrecto. La fenilamina no tiene oxígeno.

Compuesto Función orgánica
Trinitrotolueno Nitrocompuesto: R-NO2
Etanol Alcohol: R-OH
Fenilamina Amina: R-NH2

c) Correcto. Los tres compuestos tienen oxígeno.

Compuesto Función orgánica
Ácido fórmico Ácido carboxílico: R-COOH
Butanol-2 Alcohol: R-OH
Propanona Cetona: R1-CO-R2

d) Incorrecto. El isooctano no tiene oxígeno.

Compuesto Función orgánica
Isooctano Alcano: CnoH2n+2
Metanol Alcohol: R-OH
Metoxietano Éter: R1-O-R2

e) Incorrecto. El metilbenceno y el hexeno-2 no tienen oxígeno.

Compuesto Función orgánica
Acetato de isobutilo Ester: R1-COO-R2
Metilbenceno Hidrocarburo aromático
Hexeno-2 Alken: CnoH2n

2. (PUC-RS) Para responder a la siguiente pregunta, numere la columna B, que contiene algunos nombres de compuestos orgánicos, de acuerdo con la columna A, en la que se citan las funciones orgánicas.

La secuencia correcta de los números de la columna B de arriba a abajo es:

a) 2 – 1 – 3 – 5 – 4.
b) 3 – 1 – 2 – 4 – 5.
c) 4 – 3 – 2 – 1 – 5.
d) 3 – 2 – 5 – 1 – 4.
e) 2 – 4 – 5 – 1 – 3.

Alternativa correcta: b) 3 – 1 – 2 – 4 – 5.

( 3 ) Ester
Metanoato de etilo

Ésteres Son derivados de ácidos carboxílicos, donde el grupo funcional -COOH tiene hidrógeno sustituido por una cadena de carbono.

( 1 ) Hidrocarburos
Benceno

Hidrocarburos Están compuestos de átomos de carbono e hidrógeno.

( 2 ) Éter
Etoxietano

Éteres Son compuestos en los que el oxígeno está unido a dos cadenas de carbono.

( 4 4 ) Cetona
Propanona

Cetonas tienen carbonilo (C = O) unido a dos cadenas de carbono.

( 5to ) Aldehído
Metanal

Aldehídos son compuestos que tienen el grupo funcional -CHO.

3. (Vunesp) Hay cuatro aminas de fórmula molecular C3HNovenoN.

a) Escribe las fórmulas estructurales de las cuatro aminas.

Las aminas son compuestos que teóricamente se formaron a partir de amoníaco (NH3), en el que los átomos de hidrógeno son reemplazados por cadenas de carbono.

De acuerdo con estas sustituciones, las aminas se clasifican en:

  • Primario: Nitrógeno unido a una cadena de carbono.
  • Secundario: nitrógeno unido a dos cadenas de carbono.
  • Terciario: nitrógeno unido a las tres cadenas de carbono.

Las cuatro aminas que tienen la fórmula molecular C3HNovenoN son isómeros porque tienen la misma masa molecular, pero diferentes estructuras.

Obtenga más información en: Amina e isomeria.

b) ¿Cuál de estas aminas tiene un punto de ebullición más bajo que las otras tres? Justifique la respuesta en términos de estructura y fuerzas intermoleculares.

Aunque tienen la misma fórmula molecular, las aminas tienen estructuras diferentes. Vea a continuación las sustancias y sus puntos de ebullición.

Aunque tienen la misma fórmula molecular, las aminas tienen estructuras diferentes y esto se refleja en el tipo de fuerzas intermoleculares que llevan a cabo estas sustancias.

El enlace o puente de hidrógeno es un fuerte tipo enlace, donde el átomo de hidrógeno está unido a un elemento electronegativo como nitrógeno, flúor u oxígeno.

Debido a la diferencia en la electronegatividad, se establece una conexión fuerte y el trimetilamina Es el único que no tiene este tipo de conexión.

Así es como ocurren los enlaces de hidrógeno en las aminas primarias:

Por lo tanto, la propilamina tiene el punto de ebullición más alto. Las fuertes interacciones entre las moléculas hacen que sea difícil romper los enlaces y, en consecuencia, pasar al estado gaseoso.

4 4. (UFAL) Considere los compuestos orgánicos representados por:

Analizar los compuestos representados.

() Dos de ellos son aromáticos.
() Dos de ellos son hidrocarburos.
() Dos de ellos representan cetonas.
() El compuesto V es dimetilciclohexano.
() El único compuesto formador de sal que reacciona con ácidos o bases es IV.

Respuesta correcta: F; V; F; V; V.

(FALSO) Dos de ellos son aromáticos.

Los compuestos aromáticos tienen enlaces simples y dobles alternos. Solo hay un aromático en los compuestos presentados, el fenol.

Fenol

(VERDADERO) Dos de ellos son hidrocarburos.

Los hidrocarburos son compuestos formados solo por carbono e hidrógeno.

Isopentano
Trans-1,4-dimetilciclohexano

(FALSO) Dos de ellos representan cetonas.

Las cetonas son compuestos que tienen un carbonilo (C = O). Solo hay una cetona en los compuestos mostrados.

2-hexanona

(VERDADERO) El compuesto V es un dimetilcicloexano, un hidrocarburo cíclico con dos radicales metilo.

Trans-1,4-dimetilciclohexano

(VERDADERO) El único compuesto formador de sal que reacciona con ácidos o bases es IV.

El compuesto es un éster cuyo grupo funcional es -COO-.

Reacción de saponificación: el grupo éster reacciona con la base y forma una sal.

5to. (UFRS) Los siguientes son los nombres químicos de seis compuestos orgánicos y, entre paréntesis, sus respectivas aplicaciones; y abajo en la figura, las fórmulas químicas de cinco de estos compuestos. Combínalos correctamente.

Compuestos Estructuras

1. ácido p-aminobenzoico

(Materia prima de síntesis anestésica de novocaína)

2. ciclopentanol

(solvente orgánico)

3. 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído

(sabor artificial de vainilla)

4.-naftol

(materia prima para insecticida de carbarilo)

5. trans-1-amino-2-fenilciclopropano

(antidepresivo)

La secuencia correcta de llenar los paréntesis de arriba a abajo es

a) 1 – 2 – 3 – 4 – 5.
b) 5 – 3 – 1 – 2 – 4.
c) 1 – 4 – 3 – 5 – 2.
d) 1 – 5 – 4 – 3 – 2.

Obtenga más información en: cadenas de carbono e hidrocarburos aromáticos.

Enem Issues

6to. (Enem / 2012) El propóleos es un producto natural conocido por sus propiedades antiinflamatorias y curativas. Este material contiene más de 200 compuestos identificados hasta ahora. Entre ellos, algunos son de estructura simple, como es el caso de C6toH5toCO2CH2CH3 , cuya estructura se muestra a continuación.

El ácido carboxílico y el alcohol capaces de producir el éster considerado por la reacción de esterificación son respectivamente

a) ácido benzoico y etanol.
b) ácido propanoico y hexanol.
c) ácido fenilacético y metanol.
d) ácido propiónico y ciclohexanol.
e) ácido acético y alcohol bencílico.

Alternativa correcta: a) ácido benzoico y etanol.

a) CORRECTO. Existe la formación de benzanoato de etilo.

Cuando un ácido y un alcohol reaccionan en una reacción de esterificación, se produce el éster y el agua.

El agua está formada por la unión hidroxilo del grupo funcional ácido (COOH) y el hidrógeno del grupo funcional alcohol (OH).

El resto de la cadena carbónica del ácido carboxílico y el alcohol se unen para formar el éster.

b) Incorrecto. Existe la formación de propanoato de hexilo.

c) Incorrecto. Existe la formación de fenilacetato de metilo.

d) Incorrecto. Existe la formación de propanoato de ciclohexilo.

e) Incorrecto. No se produce esterificación ya que ambos compuestos son ácidos.

Obtenga más información en: ácidos carboxílicos y esterificación.

7mo. (Enem / 2014) Has escuchado esta frase: ¡había una química entre nosotros! El amor a menudo se asocia con un fenómeno mágico o espiritual, pero hay algunos compuestos en nuestro cuerpo que causan sensaciones cuando estamos cerca de nuestro ser querido, como un corazón acelerado y una mayor frecuencia respiratoria. Estas sensaciones son transmitidas por neurotransmisores como adrenalina, noradrenalina, feniletilamina, dopamina y serotoninas.

Disponible en: www.brasilescola.com. Acceso el 1 de marzo. 2012 (adaptado).

Los neurotransmisores mencionados tienen en común el grupo funcional característico de

a) éter.
b) alcohol.
c) amina.
d) cetona.
e) ácido carboxílico.

Alternativa correcta: c) amina.

a) Incorrecto. La función de éter se caracteriza por oxígeno unido a dos cadenas de carbono.

Ejemplo:

b) Incorrecto. La función del alcohol se caracteriza por un hidroxilo unido a la cadena de carbono.

Ejemplo:

c) Correcto. La función amina se observa en todos los neurotransmisores.

Los neurotransmisores son sustancias químicas que actúan como biosignificadores, que se dividen en: aminas biogénicas, péptidos y aminoácidos.

Las aminas o monoaminas biogénicas son el resultado de la descarboxilación enzimática de aminoácidos naturales y se caracterizan por la presencia de nitrógeno, formando un grupo de compuestos orgánicos nitrogenados.

d) Incorrecto. La función cetona se caracteriza por la presencia de carbonilo: doble enlace entre carbono e hidrógeno.

Ejemplo:

e) Incorrecto. La función del ácido carboxílico se caracteriza por la presencia del grupo -COOH.

Ejemplo:

8vo. (Enem / 2015) Los hidrocarburos se pueden obtener en el laboratorio mediante la descarboxilación oxidativa anódica, un proceso conocido como electrosíntesis de Kolbe. Esta reacción se usa en la síntesis de varios hidrocarburos a partir de aceites vegetales, que pueden usarse como fuentes alternativas de energía en lugar de hidrocarburos fósiles. El esquema simplemente ilustra este proceso.

AZEVEDO, D. C .; GOULART, M. O. F. Estereoselectividad en reacciones de electrodos. Nueva química, no. 2, 1997 (adaptado).

Basado en este proceso, el hidrocarburo producido en la electrólisis del ácido 3,3-dimetilbutanoico es el

a) 2,2,7,7-tetrametil octano.
b) 3,3,4,4-tetrametilhexano.
c) 2,2,5,5-tetrametilhexano.
d) 3,3,6,6-tetrametil octano.
e) 2,2,4,4-tetrametilhexano.

Alternativa correcta: c) 2,2,5,5-tetrametilhexano.

a) Incorrecto. Este hidrocarburo se produce por electrólisis del ácido 3,3-dimetil pentanoico.

b) Incorrecto. Este hidrocarburo se produce en la electrólisis del ácido 4,4-dimetilbutanoico.

c) Correcto. La electrólisis del ácido 3,3-dimetilbutanoico produce 2,2,5,5-tetrametilhexano.

En la reacción, el grupo carboxílico se separa de la cadena de carbono y se forma dióxido de carbono. Por electrólisis de 2 moles de ácido, las cadenas se unen y forman un nuevo compuesto.

d) Incorrecto. Este hidrocarburo se produce en la electrólisis del ácido 4,4-dimetil pentanoico.

e) Incorrecto. Este hidrocarburo no se produce por descarboxilación oxidativa anódica.

Noveno. (Enem / 2012) La producción mundial de alimentos podría reducirse al 40% de la corriente sin la aplicación de control sobre las plagas agrícolas. Por otro lado, el uso frecuente de pesticidas puede causar contaminación en el suelo, las aguas superficiales y subterráneas, la atmósfera y los alimentos. Los bioplaguicidas como la piretrina y la coronopilina han sido una alternativa para reducir el daño económico, social y ambiental generado por los pesticidas.

Identifique las funciones orgánicas presentes simultáneamente en las estructuras de los dos bioplaguicidas presentados:

a) Éter y éster.
b) Cetona y éster.
c) Alcohol y cetona.
d) Aldehído y cetona.
e) Éter y ácido carboxílico.

Alternativa correcta: b) Cetona y éster.

Las funciones orgánicas presentes en las alternativas son:

Según los grupos funcionales presentados anteriormente, los que se pueden ver simultáneamente en los dos bioplaguicidas son cetona y éster.

Obtenga más información en: cetona y éster.

10. (Enem / 2011) La bilis es producida por el hígado, almacenada en la vesícula biliar y juega un papel fundamental en la digestión de los lípidos. Las sales biliares son esteroides sintetizados en el hígado a partir del colesterol, y su ruta de síntesis implica varios pasos. A partir del ácido cólico representado en la figura, se produce la formación de ácidos glucocólico y taurocólico; el prefijo de glicol significa la presencia de un residuo de aminoácido de glicina y el prefijo de tauro del aminoácido de taurina.

UCKO, D. A. Química para las ciencias de la salud: una introducción a la química general, orgánica y biológica. Sao Paulo: Manole, 1992 (adaptado).

La combinación de ácido cólico y glicina o taurina da lugar a la función amida formada por la reacción entre el grupo amino de estos aminoácidos y el grupo.

a) ácido cólico carboxilo.
b) aldehído de ácido cólico.
c) ácido cólico hidroxilo.
d) ácido cólico cetona.
e) éster de ácido cólico.

Alternativa correcta: a) Carboxilo del ácido cólico.

Esta es la fórmula salvaje de la función amida:

Este grupo se deriva de un ácido carboxílico en una reacción de condensación con el grupo amino.

Durante este proceso, se eliminará una molécula de agua, de acuerdo con la ecuación:

El carboxilo (-COOH) presente en el ácido cólico es capaz de reaccionar con el grupo amino (-NH2) de un aminoácido, como la glicina o la taurina.

Para más ejercicios de química orgánicaver también: Ejercicios de hidrocarburos.